Os irmãos Alvin, Simon e Theodore partem em uma viagem de cruzeiro juntamente com Dave (Jason Lee) e as esquiletes, formadas por Eleanor, Jeanette e Brittany. Durante a viagem Alvin quer se divertir, enquanto que Dave tenta ter algum controle sobre os esquilos. Numa de suas brincadeiras Alvin acaba em uma asa delta, que o leva, juntamente com os irmãos e as esquiletes, para uma ilha. Dave parte atrás deles usando outra asa delta e acaba carregando consigo Ian (David Cross), o ex-empresário dos esquilos que agora trabalha vestindo a roupa de um pelicano, para entreter os passageiros do cruzeiro.